Randolf Kronberg, später von Ivan Combrig, behält in der ersten Staffel der deutschen Fassung, für die damals noch der Fernsehsender ZDF verantwortlich war, zunächst seinen Originalnamen. Den Namen Tingeltangel-Bob trägt er in der deutschen Fassung seit der Folge Sideshow Bob Roberts (Erstausstrahlung 1994, in Deutschland 1995 unter dem Titel Tingeltangel-Bob). Im englischsprachigen Original wird er gesprochen von Kelsey Grammer, bekannt aus den amerikanischen Sitcoms Cheers und Frasier.

Sideshow Bob, ursprünglich synchronisiert von
 

Sideshow Bob (bürgerlicher Name: Robert Underdunk Terwilliger) ist der ehemalige Assistent von Krusty, dem Clown, in dessen Fernsehshow. Seine Arbeit ist ihm verhasst, weil ihn Krustys Oberflächlichkeit anwidert. Er hängt Krusty einen Überfall des Kwik-E-Marts an, übernimmt seine Show und versucht, sie in eine hochintellektuelle Sendung umzuwandeln. Dabei scheitert er und zeigt daraufhin seine wahre Natur als Psychopath, der fortan Krusty und vor allem dessen ergebenem Anhänger Bart Simpson nach dem Leben trachtet. In mehreren Folgen wird sein Größenwahn thematisiert. Jedoch werden seine Verbrechen von Bart und Lisa vereitelt. Zu seinem Nachfolger in Krustys Fernsehshow wird der Brite Sideshow Mel (Tingeltangel-Mel).

Sideshow Bob ist Mitglied der Republikaner und wird in einer gefälschten Wahl Bürgermeister von Springfield (auch wenn die Vermutung nahe liegt, so ist dies keine Parodie auf das Wahldebakel von 2000, die Episode wurde erstmals 1994 gezeigt). Lisa und Bart kommen ihm jedoch auf die Schliche, nachdem Waylon Smithers als „Deep Throat von Springfield“ (Anspielung auf die Watergate-Affäre sowie den Krebskandidaten aus Akte X) den entscheidenden Hinweis liefert.

Bob war einmal mit Selma Bouvier, eine der Schwestern von Marge Simpson, verheiratet und wollte sie töten. Dies gelang ihm auch fast, doch Bart konnte es verhindern. Er hat einen Bruder namens Cecil, dem er die Rolle des Assistenten bei der Krusty-Show weggeschnappt hat. Aus Rache darüber stellt er seinen Bruder Bob nach einer weiteren Entlassung aus dem Gefängnis bei seinem Dammbau ein. Jedoch will er nur den Damm sprengen und alles Bob anhängen, aus Rache darüber, dass er die Stelle nicht bekam. Jedoch schließen sich Bob, Bart (zum ersten Mal) und Lisa zusammen, um Cecil zu schlagen. Später kommt jedoch nicht nur Cecil ins Gefängnis, sondern durch Chief Wiggums Wort auch Bob, der durch Cecil Rache schwört. Seine Lieblingsmusik sind dramatische Opernauftritte.

In einer späteren Episode entscheidet sich Sideshow Bob, einen Neustart zu wagen und wird Bürgermeister eines Dorfes in der Toskana. Er heiratet eine Italienerin, Francesca, und hat einen Sohn namens Gino, der genau so teuflisch ist wie er. Als die Simpsons nach Italien reisen, heißt sie Bob herzlich willkommen. Doch Lisa erzählt im Rausch über seine Vergangenheit. Am Ende der Episode ruft Sideshow Bobs Familie Vendetta gegen die Simpsons aus und läuft mit einem teuflischen Lächeln in den Sonnenuntergang.

Obwohl er verrückt ist, scheint er doch mindestens so intelligent zu sein wie Mr. Burns. Wenn er im Gefängnis ist, tagträumt er oft über eine bessere Welt. Seine Anschuldigungen an die Republik und die Wirtschaft Springfields scheinen meistens einen wahren Kern zu haben – nur ist er der einzige, den es stört.

Bob versucht mehrmals, Bart zu töten, aber als er endlich die Gelegenheit dazu hat, erkennt er, dass er sich an Barts Anwesenheit zu sehr gewöhnt hat und es nicht tun kann. In einem Comic lässt er sich Tod für Bart auf den linken Arm tätowieren. Außerdem hat er in der Folge Am Kap der Angst „Die Bart, die“ (Stirb Bart, stirb) auf der Brust und ein Bild von Bart auf dem Rücken tätowiert